Hanay, Christiane: Optimierung von Kupplungsverfahren für die Peptidsegmentkondensation

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Verwendete Abkürzungen

Sofern nicht anders angegeben, bezeichnen die Symbole der chiralen Aminosäuren das L-Isomer. Abkürzungen wurden entsprechend den Empfehlungen der IUPAC-IUB Kommission der Biochemischen Nomenklatur [ 1 ] verwendet. Zusätzlich wurden folgende Abkürzungen genutzt:

ACP - Acyl Carrier Protein

APT - Attached Proton Test

Äq. - Äquivalent

B - Base

Bn - Benzyl

BOC - tert.-Butyloxycarbonyl

BOP - (1H-Benzotriazol-1-yloxy)-tris(dimethylamino)phosphonium-hexafluorophosphat

BSA - N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid

t-Bu - tert.-Butyl

ClCOOBt - Chlorocarbonyloxybenzotriazol

ClCOOiBu - Chlorameisensäureisobutylester

ClCOONB - N-(Chlorocarbonyloxy)-5-norbornen-2,3-dicarboximid

Cq - Cquartär und Caromatisch, auch quartär

DAST - Diethylaminoschwefeltrifluorid

DC - Dünnschichtchromatographie

DCC - N,N’-Dicyclohexylcarbodiimid

DCU - N,N’-Dicyclohexylharnstoff

DCl - deuterierte Chlorwasserstoffsäure

DCM - Dichlormethan

DIC - Diisopropylcarbodiimid

DIEA - Diisopropylethylamin

DMA - Dimethylacetamid

DMF - Dimethylformamid

DMSO - Dimethylsulfoxid

EDC - N-Ethyl-N’-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid _ HCl

ES-MS - Elektrospray-Massenspektrometrie

Fmoc - 9-Fluorenylmethoxycarbonyl

GC-MS - Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Kopplung

HAPyU - 1-(1-Pyrrolidinyl-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin- 1-ylmethylen)pyrrolidiniumhexafluorophosphat-N-Oxid

HATU - N-[(Dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylen]- N-methylmethanaminiumhexafluorophosphat-N-Oxid


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HBPyU - 1-[1-Pyrrolidinyl-(1H-benzotriazol-1-yl)methylen]-pyrrolidiniumhexafluorophosphat-N-Oxid

HBTU - N-[(1H-benzotriazol-1-yl)-(dimethylamino)methylen]-N-methylmethanaminiumhexafluorophosphat-N-Oxid

HFIP - Hexafluorisopropanol

HF-Pyr - Pyridin-poly(hydrogenfluorid)-Komplex

HOAt - 7-Aza-1-hydroxybenzotriazol

HOBt - 1-Hydroxybenzotriazol

HONB - N-Hydroxy-5-norbornen-2,3-dicarboximid

HONSu - N-Hydroxysuccinimid

IR - Infrarot-Spektroskopie

LH-RH - Luteinisierungshormon-Releasing-Hormon

LLL/LDL - Obwohl strenggenommen bei den gewählten Modellpeptiden nur zwischen LL- und DL-Isomer unterschieden werden kann, wurde aufgrund der Allgemeingültigkeit generell die Bezeichnung LLL- und LDL-Isomer verwendet.

Me - Methyl

MesitOH - Mesitylencarbonsäure

Mesit-OAt-Ester - Mesitylencarbonsäure- OAt -Ester

Mesit(Py)2+ SbCl6- - Bipyrrolidino[(mesitylcarbonyl)oxy]uroniumhexachloroantimonat

Mesit(Py)2+ PF6- - Bipyrrolidino[(mesitylcarbonyl)oxy]uroniumhexafluorophosphat

NMM - N-Methylmorpholin

NMP - N-Methylpyrrolidinon

NMR - Kernresonanzspektroskopie

OAt - 7-Aza-oxybenzotriazolyl

OBt, Bt - Oxybenzotriazolyl

ONB, NB - 5-Norbornen-2,3-dicarboximidyl

ONSu, NSu - Succinimido

OPy - 2-Oxo-1(2H)-pyridyl

(Pip)2C+-Cl - Bipiperidinochloroformamidiniumhexafluorophosphat

pNA - p-Nitroanilid

PyBOP - (1H-Benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphoniumhexafluorophosphat

PyCloP - Chlorotripyrrolidinophosphoniumhexafluorophosphat

(Pyr)2C+-Cl - Bipyrrolidinochloroformamidiniumhexafluorophosphat

RP-HPLC - Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography

RT - Raumtemperatur

SPPS - Solid-Phase Peptide Synthesis


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TBPipU - 1H-Benzotriazol-1-yl-1,1,3,3-bis(pentamethylen)uroniumtetrafluoroborat

TBPyU - 1H-Benzotriazol-1-yl-1,1,3,3-bis(tetramethylen)uroniumtetrafluoroborat

TBTU - 1H-Benzotriazol-1-yl-1,1,3,3-tetramethyluroniumtetrafluoroborat

TCM - Trichlormethan

TEA - Triethylamin

TFA - Trifluoressigsäure

TFE - Trifluorethanol

THF - Tetrahydrofuran

TNTU - 2-(5-Norbornen-2,3-dicarboximido)-1,1,3,3-tetramethyluroniumtetrafluoroborat

TOCSY - Total Correlation Spektroscopy

TOPPipU - 2-[2-Oxo-1(2H)-pyridyl]-1,1,3,3-bis(pentamethylen)-uroniumtetrafluoroborat

Tos - p-Toluensulfonyl

tR - Retentionszeit

Trt - Trityl (Triphenylmethyl)

Z - Benzyloxycarbonyl


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