Jarosch, Oliver: Carbene in Reaktionen hochgespannter Kohlenwasserstoffe theoretische und experimentelle Untersuchungen an ausgewählten Systemen

Literaturverzeichnis


244

[1] W. J. Perkin, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 54-59 und 323-325.

[2] 2 ist nur als Tetrakis(tert-butyl)-Derivat zugänglich: G. Maier, K.-D. Malsch,
R. Matusch, S. Pfriem, U. Schäfer, Chem. Ber. 1981, 114, 3965-3987.

[3] N. Acton, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2738-2739.

[4] T. W. Cole, P. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3157-3158.

[5] G. D. Andrews, J. E. Baldwin, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4851-4852.

[6] a) R. L. Cargill, W. G. Dauben, Tetrahedron 1961, 15, 197-201.
b) A. Fischer G. S. Hammond, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4674-4675.

[7] Beispiele für Derivate von 7:
a) A. R. Bremer, A. A. Gorman, J. B. Sheridan, Tetrahedron Lett. 1973, 481-484.
b)P. E. Eaton, R. E. Hormann, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1268-1269.

[8] a) W. G. Dauben, D. L. Whalen, Tetrahedron Lett. 1966, 3743-3750.
b) G. L. Dunn, J. R. E. Hoover, V. J. DiPasquo, Tetrahedron Lett. 1966, 3737-3742.

[9] J. Kenndoff, K. Polborn, G. Szeimies, J. Org. Chem. 1990, 55, 6117-6118.

[10] a) D. A. Hrovat. W. D. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7229-7230.
b) J. Schäfer, G. Szeimies, Tetrahedron Lett. 1988, 5253-5254.

[11] K. B. Wiberg, S. T. Waddell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194-2216.

[12] A. Greenberg, T. A. Stevenson in Molecular Structure and Energetics

[13] K. B. Wiberg, Chem. Rev. 1989, 89, 975-983.

[14] a) P. M. Warner, Chem. Rev. 1989, 89, 1067-1093.
b) G. Szeimies, Reac. Intermed. 1983, III, 299.
c) F. T. Bond , L. Scerbo, Tetrahedron Lett. 1968, 2789.


245

[15] a) M. S. Baird, Functionalised Cyclopropenes as Synthetic Intermediates in
Top. Curr. Chem., Vol 144 (Ed.: A. de Meijere), Springer-Verlag, Berlin, 1988, 137- 154.
b) G. L. Closs, L. E. Closs, W.A Böll, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3796-3800.
c) R. Röster, S. Arora, P. Binger, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1219-1235.

[16] M. Kendoff, A. Singer, G. Szeimies, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 217-232.

[17] W. R. Moore, H. R. Ward, R. F. Merrit, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2019-2020.

[18] T. Ströter, Dissertation, Universität Berlin, 1998.

[19] a) P. E. Eaton, K.L. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5285-5286.
b) P.E. Eaton, A. J. White, J. Org. Chem. 1990, 55, 1321-1323.
c) P. E. Eaton, R. B. Appell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4055-4057.

[20] a) U. Bunz, W. Herpich, J. Podlech, K. Polborn, A. Pratzel, D. S. Stephenson,
G. Szeimies, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7637.
b) U. Bunz, Dissertation, Universität München, 1990.
c) W. Herpich, Dissertation, Universität München, 1993.
245 d) J. Podlech, Dissertation, Universität München, 1993.

[21] J. Fuchs, G. Szeimies, Chem. Ber. 1992, 125, 2517-2522. 245

[22] D. P. G. Hamon, V. C. Trenerry, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4962-4965.

[23] Eine Übersicht über die elektronischen Eigenschaften von Carbenen und Carbenoiden und
weiterführende Literatur gibt W. Schoeller in Methoden der Organischen Chemie
(Houben-Weyl),Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991, Bd. E19b (Carbene, Carbenoide), 1ff.

[24] E. Wigner, E. E. Wittmer, Z. Phys. 1928, 51, 859.

[25] K. Semmler, G. Szeimies, J. Belzner, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6410.

[26] a) L. Skattebøl, Tetrahedron 1967, 23, 1107.
b) M. S. Baird, D. B. Reese, Tetrahedron Lett. 1976, 2895.
c) K. H. Holm, L. Skattebøl, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5480.
d) U. H. Brinker, I. Fleischhauer, Tetrahedron 1981, 25, 4495.


246

[27] a) E. Vogel, R. Palm, K. H. Ott, Angew. Chem. 1960, 72, 21.
b) W. v. E. Doering, K. Sachdev, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5512. [28] M. Yoshimine, J. Pacansky, N. Honjou, J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 4198-4209.

[29] H. Hopf, A. Plagens, R. Walsh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1467-1468.

[30] H. M. Frey, I. D. R. Stevens, Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 90.

[31] P. B. Shevlin, M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1666-1671.

[32] G. L. Closs, P. E. Pfeffer, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2452-2453.

[33] K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239.

[34] J. Belzner, G. Szeimies, Tetrahedron Lett. 1986, 5839.

[35] H. Hopf, W. Graf v. d. Schulenburg, R. Walsh, Angew. Chem. 1997, 109, 415-417.

[36] R. Walsh, S. Untiedt, M. Stohlmeier, A. de Meijere, Chem Ber. 1989, 122, 637-642.

[37] F. Alber, G. Szeimies, Chem. Ber. 1992, 125, 757.

[38] a) 46a: R. Bloch, P. LePerchec, J.-M. Conia, Angew. Chem. 1970, 82, 810.
b) 48a: P. LePerchec, J.-M. Conia, Tetrahedron Lett. 1970, 1587.
c) 45a, 50: D. J. Pasto, W. Kong, J. Org. Chem. 1989, 54, 4028.

[39] P. E. Hansen, J. Led, Org. Magn. Reson. 1988, 15, 288-293.

[40] K. Schwetlick, Chemische Kinetik, Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1982.

[41] H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115.

[42] W. Cooper, W. D. Walters, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4220.

[43] B. J. Gaynor, R. G. Gilbert, F. D. King, P. J. Harman, Austr. J. Chem. 1981, 34, 449.


247

[44] a) K. W. Egger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6.
b) R. Srinivasan, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3492.

[45] F. A. Lindemann, Trans. Faraday Soc. 1922, 17, 598.

[46] z. B.: P. W. Atkins, Physikalische Chemie, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim,
246 1987, 734 ff.

[47] Prof. R. Walsh, University of Reading, persönliche Mitteilung

[48] D. H. Aue, M. J. Meshishnek, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 223.246

[49] A. B. Pierini, H. F. Reale, J. A. Medrano, J. Mol. Struct. (Theochem) 1986, 148,
109-118.

[50] Alle Berechnungen wurden mit dem Programmpacket Gaussian 94 durchgeführt:
Gaussian 94, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb,
J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham,
V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Peng, Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L.
Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J.
P. Stewart, M. Head- Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.

[51] T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651

[52] E. Goldstein, B. Benno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036.

[53] H. M. Sulzbach. E. Bolton, D. Lenoir, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III,
J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9908-9914.

[54] B. R. Beno, K. N. Houk, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984.

[55] a) S. J. Huzinaga, J. Chem. Phys. 1965, 45, 1293.
b) T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
c) T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.

[56] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652


248

[57] C. L. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785.

[58] J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. 1992, B45, 13244.

[59] M. J. Frisch, A. Frisch, J. B. Foresman, Gaussian 94 User's Reference, Gaussian Inc.
1995, und dort zitierte Literatur.

[60] P. Sailer, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1574.

[61] F. Zerbetto, Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 445-449.

[62] W. J. Jones, B. P. Stoicheff, Can J. Phys. 1964, 42, 2259.

[63] J. M. Pochan, J. E. Baldwin, W. H. Flygare, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1896.

[64] E. Piers, B. W. A. Yeung, F.F. Fleming, Can. J. Chem. 1993, 71, 280-286.

[65] NBO 4.0, E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F.
Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison 1996.

[66] a) Turro, Lehr, Butcher Jr., Guo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754.
b) Skell, J. Phys. Chem. 1972, 76, 664.
c) R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475.

[67] K. B. Wiberg, N. McMurdie, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11990-11998.

[68] W. W. Schoeller, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4811-4815. 247

[69] H. M. Sulzbach, M. S. Platz, H. P. Schaefer III, C. M. Hadad, J. Am. Chem. Soc.1997,
119, 5682-5689.

[70] R. Hoffmann, R. B. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5699-5705.

[71] K. B. Wiberg, D. R. Artis, B. Bonneville, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7969-7979.

[72] a) C. Gonzales, H. B. Schlegel, , J. Phys. Chem. 1989, 90, 2154.
C. Gonzales, H. B. 247 Schlegel, , J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.


249

[73] D. W. Rogers, F. J. McLafferty, A. V. Podosenin, J. Phys. Chem. A 1997, 101,
4776-4780.

[74] K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239.

[75] K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227-1233.

[76] V. Vinkovic, Z. Majerski, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4027-4029.

[77] a) J. Bredt, Chem Ber. 1902, 35, 1286.
b) J. Bredt, Liebigs Ann. Chem. 1924, 437, 1.

[78] a) J. R. Wiseman, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5966.
b) J. R. Wiseman,W. A. Pletche, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956.

[79] a) M. Jones jr., N. Chen, Tetrahedron Lett. 1986, 5839.
b) M. Jones jr., N. Chen, J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 305.

[80] K. B. Wiberg, S. T. Waddel, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194. [81] W. Kirmse, T. Meinert, D. A. Modarelli, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
8918-8927.

[82] W. R. Bamford, T. R. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740.

[83] a) M. Sanktjohanser, Dissertation, Universität München, 1991.
b) A. Godt, Diplomarbeit, Universität München, 1988.
c) S. Guffler, Dissertation, Universität Berlin, 1998.

[84] I. Fleming, U. Ghosh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 257-262.

[85] a) E. Niecke, D.-A. Wildbrecht, Chem Ber. 1980, 113, 1549-1565.
b) J. Y. Thoraval, W. Nagai, Y. Y. C. Yeung Lam Ko, R. Carrie, Tetrahedron 1990, 46, 3859-
3868.

[86] T. Kühn, Diplomarbeit, Universität Berlin, 1997.

[87] z. B.: a) 1,4-Di(bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)buta-1,3-diin siehe Lit.[20]
b) 1,3-Di(phenylethinyl)bicyclo[1.1.1]pentan siehe Lit.[83] [88] a) F. Kaplan, M. C. Mitchell, Tetrahedron Lett. 1979, 759-762.
F. Debu, M. Monnier, P. Verlaque, G. Davidovics, J. Pourcin, H. Bodot,
J.-P. C. R. Aycard, Acad. Sci. Paris, Ser 2 1986, 303, 897.

[89] W. R. Roth, O. Adamczak, R. Breuchmann, H.-W. Lennartz, R. Böse, Chem. Ber.
1991, 124, 2499-2521.

[90] A. Nickon, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 84 und dort zitierte Literatur. 248

[91] P. R. Bunker, P. Jensen, J. Chem. Phys. 1983, 79, 1224.

[92] M. C. Holthausen, W. Koch, Angew. Chem. 1994, 106, 682-684

[93] G. Herzberg, J. W. C. Johns, Proc. Roy. Soc. London Ser. A 1966, 295, 107.

[94] A. R. W. McKellar, P. R. Bunker, T. J. Sears, K. M. Evenson, R. J. Saykally,
S. R. Langhoff, J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251.

[95] a) AM1: M. J. S. Dewar et al., J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
b) MNDO: M. J. S. Dewar, C. H. Reynolds, J. Com. P. Chem. 1986, 2, 140-143.248

[96] A. P. Scott, R. H. Nobes, H. F. Schaefer III, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
10159-10164.

[97] P. M. Warner, R. C. LaRose, R. F. Palmer, C.-M. Lee, D. D. Ross, J. C. Clardy,
J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5507.

[98] S. J. Hamrock, J. Michl, J. Org. Chem. 1992, 57, 5027-5031.

[99] W. F. Maier, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1891.

[100] S. W. Benson, Themochemical Kinetics, John Wiley & Sons, New York, 1968.

[101] G. Szeimies, J. prakt. Chem. 1998, 340, 11-19.

[102] K. Rosendorfer, O. Jarosch, K. Polborn, G. Szeimies, Liebigs Ann. 1995, 1765-1771.

[103] K. B. Wiberg, N. McMurdie, J. V. McClusky, C. M. Hadad, J. Am. Chem. Soc. 1993
115, 10653-10657.

[104] a) W. J. Baron, M. R. Camp, M. E. Camp, M. E. Hendrick, M. Jones jr., R. H. Cerin,
B. Sohn in Carbenes (Ed.: R. Moss, M. Jones jr.) 1973, Wiley & Sons,
New York, Bd I, 32 ff. b) R. Römer, J. Harnisch, A. Röder, A. Schöffer, G. Szeimies, G. Germain,
J. M. Arriela, Chem Ber. 1984, 117, 925-947.

[105] M. Jones jr. in Advances in Carbene Chemistry Vol. 2 (Ed.: U. H. Brinker),
JAI Press Inc, London, 1998, 77-96.

[106] P. J. Wagner in CRC Handbook of Organic Photochemistry ans Photobiology
(Eds.: W. M. Horspool, P.-S. Song), CRC Press, New York, 1995 449.

[107] A. Padwa, E. Alexander, M. Niemcyzk, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 456.

[108] P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, U. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46,
3936-3938.

[109] a) P. J. Wagner, Top. Curr. Chem. 1976, 66, 1.
b) T. Takemura, H. Baba, Bull. Chem. Soc. Jpn 1969, 42, 2756.

[110] P. J. Wagner, B.-S. Park. in Organic Photochemistry (Ed.: A. Padwa),
Marcel Dekker Inc, New York, 1991, 11, 227.

[111] D. Ludsteck, E. Müller, Chem. Ber. 1954, 87, 1887-1895.

[112] F. K. Cartledge, H. Gilman, J. Organomet. Chem. 1969, 2, 447.

[113] K. M. Lynch, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1995, 60, 4666-4668. [114] K. Nützel in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Georg Thieme
Verlag, Stuttgart, 1973, Bd. 13/2a, 73. 249

[115] U. T. Müller-Westerhoff, M. Zhou, Tetrahedron Lett. 1993, 571-574.

[116] L. Batt, Experimental Methods for the Study of Slow Reactions in Comprehensive Chemical
Kinetics, Vol 1 (Ed.: C. H. Bamford, C. F. H. Tipper), Elsevier, Amsterdam, 1969, 1-11.

[117] a) W. Bunge in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Georg Thieme
Verlag, Stuttgart, 1975, Bd. I/2, 765ff.
b) Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften, 19. Aufl., Leipzig 1993.
c) L. F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen, Georg Thieme Verlag,
Stuttgart, 1991.249

[118] K. B.Wiberg, W. P. Dailey, F. H. Walker, S. T. Waddel, L. S. Crocker, M. Newton,
Am. Chem. Soc. 1985,107,7247.

[119] a) E. N. Yeremin, The Foundations of Chemical Kinetics, Mir Publishers, Moskau 1979. b) H. Mauser, Formale Kinetik, Bertelsmann Universitätsverlag 1974.


[Titelseite] [Danksagung] [1] [2] [3] [4] [Anhang] [Zusammenfassung] [Bibliographie]

© Die inhaltliche Zusammenstellung und Aufmachung dieser Publikation sowie die elektronische Verarbeitung sind urheberrechtlich geschützt. Jede Verwertung, die nicht ausdrücklich vom Urheberrechtsgesetz zugelassen ist, bedarf der vorherigen Zustimmung. Das gilt insbesondere für die Vervielfältigung, die Bearbeitung und Einspeicherung und Verarbeitung in elektronische Systeme.

DiML DTD Version 2.0
Zertifizierter Dokumentenserver
der Humboldt-Universität zu Berlin
HTML - Version erstellt am:
Fri Apr 28 17:24:39 2000