]> Makrocyclen mit Cycloheptatrieneinheiten D i s s e r t a t i o n zur Erlangung des akademischen Grades
d o c t o r r e r u m n a t u r a l i u m
(Dr. rer. nat.)
im Fach Chemie
eingereicht an der
Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät I
der Humboldt-Universität zu Berlin
von Dipl.-Chem. Jan Neigenfink 03.01.67, Düsseldorf

Präsident der Humboldt-Universität zu Berlin
Prof. Dr. Dr. h. c. H. Meyer

Dekanin der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät I
Prof. Dr. V. Bonacic-Koutecky
Prof. Dr. Abraham Prof. Dr. Koert Tag der Abgabe: 04.02.1998 Tag der mündlichen Prüfung: 31.03.1998 Zusammenfassung:

Ziel der vorliegenden Arbeit ist die Erschließung eines neuen, synthetischen Zugangs zu linearen und makrocyclischen Systemen, die als Strukturelement eine Cycloheptatrieneinheit besitzen. Hierbei kann das Cycloheptatrien aufgrund seiner zahlreichen Transformationsmöglichkeiten als ein molekularer Schalter angesehen werden. Durch photochemische Reaktionen könnte auf diese Weise der Informationsgehalt supramolekularer Systeme verändert werden. Um eine verbesserte Photoschaltbarkeit zu gewähren, werden bisarylsubstituierte Cycloheptatriene benötigt. Verbrückte Aryltropyliumsalze werden durch Umsetzung mit Anilinderivaten in verbrückte Bisarylcycloheptatriene überführt. Die Makrocyclisierung mit verbrückten Carbonsäurechloriden führt, unter den Bedingungen des Verdünnungsprinzips, zu amidischen Ringverbindungen.

Cycloheptatrien Makrocyclen molekularer Schalter supramolekulare Chemie Abstract

The object of the following thesis is the development of a new synthetic approach to linear or makrocyclic systems, which contain cycloheptatriene as a structural element. Cyclohepta-triene could be used as a molecular switch, due to the fact that there are several possible transformations. Using photochemical reactions there could be an easy change of order and involed information in supramolecular systems. Bisarylcycloheptatrienes enables the photo-active system to switch more easy. Bridged arylcycloheptatrienylium salts react with anilines to bridged bisarylcycloheptatrienes. Makrocyclisation under high dilution conditions with bridged chlorocarbonacids leads to cyclic systems containing the needed structural element.

cycloheptatriene makrocycle molecular switch supramolecular chemistry &ded;
&ch1; &ch2; &abb; &bib; &ack; &vita; &decl;