Henklein, Petra: N-Arensulfonyl-Aminosäurechloride - Kupplung sterisch stark gehinderter Komponenten in der Peptidsynthese

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Kapitel 4. Ausblick

Trotz der Leistungsfähigkeit der modernen Peptidchemie bestehen für die Herstellung von Peptiden, die sterisch stark gehinderte Aminosäurereste enthalten oder zu sequenzabhängiger Assoziation neigen, erhebliche Syntheseprobleme. Auch wenn die Verwendung der untersuchten Sulfonylschutzgruppen für Aminosäurechloride wegen der Instabilität gegenüber notwendigen Hilfsbasen und dem beobachteten Assoziationseffekten während der Festphasensynthese mit Einschränkungen behaftet ist, gelang es die Kupplungsprobleme extrem gehinderter, bisher nicht zugänglicher Systeme zu überwinden.

Die aufgezeigte Möglichkeit für den Einbau von Aminosäuren, welche die konformationelle Freiheit in Peptidsequenzen stark einschränken, eröffnet neue Perspektiven beim Design von Wirkstoffen und für Struktur-Wirkungs-Beziehungen. Weiterführende Untersuchungen zum Einfluß von Aib-MeAib bzw. AA-MeAib-Sequenzen auf die Konformation von Peptiden und zur beobachteten Säurelabilität von AA-MeAib-Sequenzen sind erforderlich.


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Mon Sep 16 13:41:08 2002