I

Synthesestufe I: Phenylglyoxylsäure-Derivate

II

Synthesestufe II: (-)-8-Phenylmenthyl/(-)-Menthyl phenylglyoxylat-Derivate

III

Synthesestufe III: (-)-8-Phenylmenthyl/(-)-Menthyl benzilat-Derivate

IV

Synthesestufe IV: Benzilsäure-Derivate

V

Synthesestufe V: Methyl benzilat-Derivate

VI

Synthesestufe VI: N-Methyl-4-piperidyl benzilat-Derivate

1

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-tert-butylbenzilat

2

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-tert-butylbenzilat

3

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-n-butylbenzilat

4

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-n-butylbenzilat

5

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-butoxybenzilat

6

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-butoxybenzilat

7

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-dimethylaminobenzilat

8

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-dimethylaminobenzilat

9

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethoxybenzilat

10

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethoxybenzilat

11

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethylbenzilat

12

(S)- N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethylbenzilat

13

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 3,5-dimethoxybenzilat

14

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 3,5-dimethoxybenzilat

15

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 3-methoxybenzilat

16

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 3-methoxybenzilat

17

(R)-N-Methyl-4-piperidyl 4-methylsulfonylbenzilat

18

(S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-methylsulfonylbenzilat

19

4-tert-Butylphenylglyoxylsäure

20

4-Methylmercaptophenylglyoxylsäure

21

4-n-Butylphenylglyoxylsäure

22

4-Butoxyphenylglyoxylsäure

23

4-Dimethylaminophenylglyoxylsäure

24

4-Trifluormethoxyphenylglyoxylsäure

25

(-)-8-Phenylmenthyl phenylglyoxylat

26

(-)-8-Phenylmenthyl 4-tert-butylphenylglyoxylat

27

(-)-8-Phenylmenthyl 4-methylmercaptophenylglyoxylat

28

(-)-8-Phenylmenthyl 4-n-butylphenylglyoxylat

29

(-)-8-Phenylmenthyl 4-butoxyphenylglyoxylat

30

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-tert-butylbenzilat

31

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-methylmercaptobenzilat

32

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-n-butylbenzilat

33

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-butoxybenzilat

34

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-dimethylaminobenzilat

35

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-trifluormethoxybenzilat

36

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-trifluormethylbenzilat

37

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-3,5-dimethoxybenzilat

38

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-3-methoxybenzilat

39

(-)-8-Phenylmenthyl (S)-4-methylsulfonylbenzilat

40

(-)-8-Phenylmenthyl (R)-4-tert-butylbenzilat

41

(-)-8-Phenylmenthyl (R)-4-methylmercaptobenzilat

42

(-)-8-Phenylmenthyl (R)-4-n-butylbenzilat

43

(-)-8-Phenylmenthyl (R)-4-butoxybenzilat

44

(-)-8-Phenylmenthyl (R)-4-methylsulfonylbenzilat

45

(R)-/(S)-4-tert-Butylbenzilsäure

46

(R)-/(S)-4-n-Butylbenzilsäure

47

(R)-/(S)-4-Butoxybenzilsäure

48

(R)-/(S)-4-Dimethylaminobenzilsäure

49

(S)-4-Trifluormethoxybenzilsäure

50

(S)-4-Trifluormethylbenzilsäure

51

(S)-3,5-Dimethoxybenzilsäure

52

(S)-3-Methoxybenzilsäure

53

(R)-/(S)-4-Methylsulfonylbenzilsäure

54

(R)-/(S)-Methyl 4-tert-butylbenzilat

55

(R)-/(S)-Methyl 4-n-butylbenzilat

56

(R)-/(S)-Methyl 4-butoxybenzilat

57

(S)-Methyl 4-dimethylaminobenzilat

58

(S)-Methyl 4-trifluormethoxybenzilat

59

(S)-Methyl 4-trifluormethylbenzilat

60

(S)-Methyl 3,5-dimethoxybenzilat

61

(S)-Methyl 3-methoxybenzilat

62

(R)-/(S)-Methyl 4-methylsulfonylbenzilat

63

(R,S)-Methyl 4-tert-butylbenzilat

64

(R,S)-Methyl 4-n-butylbenzilat

65

(R,S)-Methyl 4-butoxybenzilat

66

(R,S)- Methyl 4-dimethylaminobenzilat

67

(R,S)-Methyl 4-trifluormethoxybenzilat

68

(R,S)-Methyl 4-trifluormethylbenzilat

69

(R,S)-Methyl 3-methoxybenzilat

70

(R,S)-Methyl 4-methylmercaptobenzilat

71

(R,S)- Methyl 4-methylsulfonylbenzilat

72

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-tert-butylbenzilat

73

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-n-butylbenzilat

74

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-butoxybenzilat

75

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-dimethylaminobenzilat

76

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethoxybenzilat

77

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-trifluormethylbenzilat

78

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 3,5-dimethoxybenzilat

79

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 3-methoxybenzilat

80

(R,S)-Methyl-4-piperidyl 4-methylsulfonylbenzilat

81

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 3-trifluormethoxybenzilat

82

(-)-Menthyl (R,S)-4-dimethylaminobenzilat

83

(-)-Menthyl (R,S)-4-trifluormethoxybenzilat

84

(-)-Menthyl (R,S)-3-methoxybenzilat

85

(-)-Menthyl (R,S)-3,4-dimethoxybenzilat

86

(-)-Menthyl (R,S)-4-methylsulfonylbenzilat

87

(-)-Menthyl (R,S)-4-tert-butylbenzilat

88

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl O-acetoxy-3-methoxybenzilat

Vergleichssubstanzen

89

(R,S)-3-Methoxybenzilsäure

90

(R,S)-3,5-Dimethoxybenzilsäure

91

(R,S)-Methyl 3,5-dimethoxybenzilat

92

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 3,4-dimethoxybenzilat

93

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 3,4-dihydroxybenzilat

94

(R,S)-N-Methyl-4-piperidyl 4-methoxybenzilat

95

(R,S)-N-Methyl-3-piperidyl (R,S)-3-methoxybenzilat

96

(R,S)-N-Methyl-3-piperidyl (R,S)-3,5-dimethoxybenzilat

Å

Ångström

Äqu.

Moläquivalente

c

Konzentration

CAS

Chemical Abstracts Registry Number

CCL

Candida cylindracea Lipase

CD

Circulardichroismus

CDCl3

Chloroform, deuteriert

CE

Kapillarelektrophorese

CHO-Zelle

Chinese-hamster-ovary-Zelle

CIP

Cahn-Ingold-Prelog Sequenzregel

d

Duplett bzw. Tag

DAB

Deutsches Arzneibuch

4-DAMP

1,1-Dimethyl-4-diphenylacetoxypiperidiniumiodid

DC

Dünnschichtchromatographie

DMSO-d6

Dimethylsulfoxid, deuteriert

d. Th.

der Theorie

de

Diastereomerenüberschuss (diastereomeric excess)

EAB

_{Europäisches Arzneibuch}

E_L

_{Energie des isolierten Liganden}

E_R

_{Energie des isolierten Rezeptorproteins}

E_RL

_{Energie des Rezeptor-Ligand-Komplexes}

ee

Enantiomerenüberschuss (enantiomeric excess)

EI

Elektronenstoß-Ionisation

FM

Fließmittel

Fp

Schmelzbereich

gef.

gefunden

h

Stunde

HPLC

Hochleistungsflüssigchromatographie

I_rel

relative Intensität

IC50

Konzentration des Inhibitors, die 50 % des Radioliganden aus der Rezeptorverbindung verdrängt

K_D

Dissoziationskonstante des Radioliganden

Kp

Siedebereich

konz.

konzentriert

M

Multiplett

M

Molar

M+

Molekülion

Mr

Relative Molekülmasse

M1/2/3-Rezeptor

Muscarin-M1/2/3-Rezeptor

MS

Massenspektrometrie

m/z

Masse/Ladung

n. b.

nicht bestimmt

NMR

Kernresonanzspektroskopie

NMS

N-Methylscopolamin

[³H]-NMS

[³H]-N-Methylscopolamin bromid

Nu^-

Nucleophil

m/z

Masse/Ladung

ORD

Optische Rotationsdispersion

PCL

Pseudomonas cepacia Lipase

Phe

Phenyl

PKi

Negativer dekadischer Logarithmus der Dissoziationskonstante des Inhibitor-Rezeptor-Komplexes bzw. Bindungskonstante

PKd

durch Score berechneter negativer dekadischer Logarithmus der Dissoziationskonstante

PLE

Schweineleberesterase (pig liver esterase)

PPL

Schweinepankreaslipase (porcine pancreatic lipase)

R2

Regressionskoeffizient

Rf

Retentionsfaktor

RP

Reverse-Phase

S

Singulett

sAr-H

H-Atom an substituierten Aromaten

SC

Säulenchromatographie

T

Triplett bzw. Zeit

tR bzw. tS

Retentionszeit des R- bzw. S-Enantiomers

theor.

theoretisch

THF

Tetrahydrofuran

TMEDA

N,N,N´,N´-Tetramethylethylendiamin

TMS

Tetramethylsilan

UV

Ultraviolett

WWE

Wechselwirkungsenergie

δC

chemische Verschiebung von C-Atomen

δF

chemische Verschiebung von F-Atomen

δH

chemische Verschiebung von H-Atomen

ε

molarer Extinktionskoeffizient

λ

Wellenlänge