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Dissertation

Autor(en): Martin Regehly
Titel: Photoinduced transfer processes in complex carrier systems for photodynamic therapy
Gutachter: Beate Röder; Jürgen Raabe; Hiroshi Maeda
Erscheinungsdatum: 10.09.2008
Volltext: html (urn:nbn:de:kobv:11-100214572)
pdf (urn:nbn:de:kobv:11-10092310)
Fachgebiet(e): Physik
Schlagwörter (ger): Energietransfer, Absorption, Spektroskopie, Photodynamische Therapie, Photosensibilisator, Elektrontransfer, Exzitonische Wechselwirkung, Fluoreszenz, Molekülsimulation
Schlagwörter (eng): molecular modelling, energy transfer, absorption, spectroscopy, photodynamic therapy, photosensitizer, electron transfer, excitonic interaction, fluorescence
Einrichtung: Humboldt-Universität zu Berlin, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I
Zitationshinweis: Regehly, Martin: Photoinduced transfer processes in complex carrier systems for photodynamic therapy; Dissertation, Humboldt-Universität zu Berlin, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I , publiziert am 10.09.2008, urn:nbn:de:kobv:11-10092310
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Abstract (ger):
Der Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die photophysikalische Untersuchung von drei unterschiedlichen Photosensibilisator-Transportsystemen hinsichtlich ihrer Eignung für die photodynamische Therapie. In Fulleren-Pyropheophorbid-a-Konjugaten (P6, FHP6, FP6) finden nach Lichtabsorption effiziente Energietransferprozesse sowie exzitonische Wechselwirkungen unter den Pyropheophorbid a Chromophoren statt. Exzitonische Interaktionen limitieren das Potential der Komplexe zytotoxischen Singulett-Sauerstoff unter Lichtanregung zu generieren. Im Molekül FP6 wurde zusätzlich ein Elektrontransfer vom Pyropheophorbide a zum Fulleren beobachtet. FP6 ist daher für die photodynamische Therapie ungeeignet, kann aber aufgefaßt werden, als die Kombination eines Lichtsammelkomplex mit ladungsseparierendem Zentrum. Weiterhin wurde die Eignung von wasserlöslichen Zinkprotoporphyrin (ZnPP) Polymerkonjugaten als neuartige Photosensibilisatoren für die photodynamische Therapie von soliden Tumoren untersucht. Pegyliertes ZnPP (PEG-ZnPP) bildet mizellare Aggregate in Lösung, wobei die hydrophoben ZnPP Kopfgruppen starke exzitonische Wechselwirkungen unter Lichtanregung eingehen. Dies führt zu einer Unterdrückung der Generierung von Singulett-Sauerstoff in wässriger Lösung. Für ein Styren-Maleinsäure Copolymer, welches ZnPP nicht-kovalent inkorporiert (SMA-ZnPP), wurde ähnliche Resultate gefunden. In-vitro Experimente zeigten, dass die Mizelle nach Aufnahme in die Tumorzellen ihre Integrität verliert und ZnPP monomer freigesetzt wird. Unter Beleuchtung generiert SMA-ZnPP eine hohe Phototoxizität. Polymere Träger-Photosensibilisator Systeme erlauben die Entwicklung effizienter photodynamische Therapien unter der Voraussetzung, das die intramolekularen Transferprozesse unter den Chromophoren gezielt manipuliert werden durch das Trägersystem und somit vorteilhaft genutzt werden können.
Abstract (eng):
The main objective of the thesis is the photophysical investigation of three different photosensitizer-carrier systems concerning the applicability of these macromolecules for photodynamic therapy. For hexapyropheophorbide a-fullerene [C60] molecular systems (P6, FHP6, FP6) it was found that after light absorption the pyropheophorbide a chromophores in all three compounds undergo very efficient energy transfer as well as partly excitonic interactions. The last process limits the potential of the compounds to generate cyctotoxic singlet oxygen under illumination. In the molecule FP6 a fast photoinduced electron transfer process from pyropheophorbide a to the fullerene moiety has been observed additionally. FP6 is inapplicable for PDT but this molecule can be considered as a combination of a light-harvesting system consisting of several separate pyropheophorbide a molecules and a charge-separating center. Furthermore the photosensitizing capabilities of water-soluble polymer conjugates of zinc protoporphyrin (ZnPP) as novel compounds for photodynamic therapy against solid tumors have been investigated. Pegylated ZnPP (PEG-ZnPP) forms micellar aggregates in solution whereas the hydrophobic ZnPP headgroups undergo strong excitonic interactions under illumination. This leads to suppression of singlet oxygen generation in aqueous solution. For a styrene-maleic acid copolymer incorporating ZnPP in a non-covalent fashion (SMA-ZnPP) similar results have been obtained. In-vitro experiments showed that the polymeric micelle is liberated after tumor cell uptake and ZnPP is released in monomeric form. Under illumination SMA-ZnPP generates strong phototoxicity. Polymer carrier-photosensitizer complexes will allow the development of more efficient PDT treatments under the precondition that the intramolecular transfer processes among photosensitizing molecules are selectively manipulated through the carrier system and therefore beneficially utilized.
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Generiert am 30.09.2014, 07:53:20