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2010-10-04Dissertation DOI: 10.18452/16214
Rotaxane mit photochemisch steuerbarer Translation des Makrozyklus
dc.contributor.authorVetter, Antje
dc.date.accessioned2017-06-18T10:21:12Z
dc.date.available2017-06-18T10:21:12Z
dc.date.created2010-11-16
dc.date.issued2010-10-04
dc.identifier.urihttp://edoc.hu-berlin.de/18452/16866
dc.description.abstractNeuartige Rotaxane, die zwei 9-Aryl-9-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridin-Bausteine (Acridane) an beiden Enden der molekularen Achse als Bindungsstellen für den tetrakationischen CBPQT4+-Ring besitzen, wurden gemeinsam mit ihren korrespondierende Acridinium-Rotaxanen synthetisiert. Mit diesen Rotaxanen wurde ein neues Konzept für die Steuerung der Ringbewegung im Rotaxan realisiert. Aufgrund der Brownschen Molekularbewegung pendelt der Ring von einem Ende der Achse zur anderen in den Acridan-Rotaxanen. Diese Pendelbewegung wird durch die Umwandlung von einer oder zwei Acridan-Stationen in die entsprechende Acridinium-Einheit gestoppt. Wenn beide Acridane durch Zugabe von Säure umgewandelt werden, komplexiert der Ring auf einer Ausweich-Station, die im mitlleren Bereich der Achse zu finden ist. Durch Photonen wird nur die unbesetzte Acridanstation umgewandelt, so dass der Ring auf der unveränderten Acridan-Station verbleibt. Die Pendelbewegung kann wieder durch Zugabe von Base und durch thermische Rückreaktion des Methoxids mit dem gebildeten Acridinium-Ion angeschaltet werden.ger
dc.description.abstractNovel rotaxanes containing two 9-aryl-9-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine moieties (acridanes) at both ends at the molecular axle as recognition stations for the tetracationic ring CBPQT4+ were synthesized together with their acridinium counterparts. A new concept of controlling the ring movement within rotaxanes has been realized with these rotaxanes. Owing to Brownian molecular movement, the ring shuttles from one end of the axle to the other one in acridane rotaxanes. The shuttle process is stopped by converting two or one of the acridane stations into the corresponding acridinium unit. If both acridanes are transformed by addition of an acid, the ring resides on evasive stations present in the center of the axle. Photons convert only the unoccupied acridane station, thus the ring remains on the unchanged acridane station. The shuttle process can be switched on by addition of a base and by thermal reaction of the methoxide with the formed acridinium ion, respectively.eng
dc.language.isoger
dc.publisherHumboldt-Universität zu Berlin, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I
dc.rights.urihttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.subjectphotoschaltbare Rotaxaneger
dc.subjectAcridanger
dc.subjectAcridiniumger
dc.subjectmolekulare Bremseger
dc.subjectphotoswitchable rotaxaneseng
dc.subjectacridaneeng
dc.subjectacridiniumeng
dc.subjectmolecular brakeeng
dc.subject.ddc540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
dc.titleRotaxane mit photochemisch steuerbarer Translation des Makrozyklus
dc.typedoctoralThesis
dc.identifier.urnurn:nbn:de:kobv:11-100178071
dc.identifier.doihttp://dx.doi.org/10.18452/16214
dc.identifier.alephidBV036777989
dc.date.accepted2010-09-27
dc.contributor.refereeAbraham, Werner
dc.contributor.refereeHecht, Stefan
dc.subject.dnb30 Chemie
dc.subject.rvkVK 7157
local.edoc.pages161
local.edoc.type-nameDissertation
bua.departmentMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I

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