Supramolekulare Bindungstaschen in [n]Cyclo‐2,7‐pyrenylenen

Abstract

Eine Reihe gespannter aromatischer Makrozyklen basierend auf [n]Cyclo-2,7-(4,5,9,10-tetrahydro)pyrenylenen wurde an der K-Region der Pyreneinheit mit Ethylenglykol-Gruppen funktionalisiert, um im Innenraum des Makrozyklus eine definierte Bindungstasche zu formen. Diese ist für den fünfgliedrigen Makrozyklus besonders ausgeprägt, was zu einer Bindungskonstante von 8.0×104 m−1 zwischen dem Ether-dekorierten [5]Cyclo-2,7-pyrenylen und einem komplementären Kronenether-Kation-Komplex führt. Die Ether-dekorierten [n]Cyclopyrenylene sowie einer der Wirt-Gast-Komplexe wurden durch Kristallstrukturanalyse charakterisiert. In Kombination mit computergestützten Berechnungsmethoden wurden die strukturellen und thermodynamischen Hintergründe für die besonders starken nicht-kovalenten Bindungseigenschaften erklärt. Die hier vorgestellte Strategie zur Formung von Bindungstaschen erschließt die Stoffklasse der Cycloparaphenylene als eine attraktive supramolekulare Wirt-Familie, die größenunabhängige Ausleseparameter und Bindungseigenschaften über Fulleren-Gäste hinaus zeigt.