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2021-05-24Zeitschriftenartikel DOI: 10.1002/ange.202102809
Supramolekulare Bindungstaschen in [n]Cyclo‐2,7‐pyrenylenen
Grabicki, Niklas Jan cc
Nguyen, Khoa T. D.
Weidner, Steffen
Dumele, Oliver cc
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Eine Reihe gespannter aromatischer Makrozyklen basierend auf [n]Cyclo-2,7-(4,5,9,10-tetrahydro)pyrenylenen wurde an der K-Region der Pyreneinheit mit Ethylenglykol-Gruppen funktionalisiert, um im Innenraum des Makrozyklus eine definierte Bindungstasche zu formen. Diese ist für den fünfgliedrigen Makrozyklus besonders ausgeprägt, was zu einer Bindungskonstante von 8.0×104 m−1 zwischen dem Ether-dekorierten [5]Cyclo-2,7-pyrenylen und einem komplementären Kronenether-Kation-Komplex führt. Die Ether-dekorierten [n]Cyclopyrenylene sowie einer der Wirt-Gast-Komplexe wurden durch Kristallstrukturanalyse charakterisiert. In Kombination mit computergestützten Berechnungsmethoden wurden die strukturellen und thermodynamischen Hintergründe für die besonders starken nicht-kovalenten Bindungseigenschaften erklärt. Die hier vorgestellte Strategie zur Formung von Bindungstaschen erschließt die Stoffklasse der Cycloparaphenylene als eine attraktive supramolekulare Wirt-Familie, die größenunabhängige Ausleseparameter und Bindungseigenschaften über Fulleren-Gäste hinaus zeigt.
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MD5: 902ab231a31cfd8551ab9e5f7ae048ae
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10.1002/ange.202102809
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